Desde cedo, Shiloh Jolie-Pitt demonstra muita personalidade ao se vestir. Adepta de um estilo tomboy, a garotinha procura por peças muitas vezes típicas do guarda-roupas masculino. Angelina Jolie já declarou em entrevistas, que, aos dois anos, a filha já preferia vestir-se como os irmãos.Agora, aos 11 anos, a menina teria iniciado o longo processo de mudança de sexo com um tratamento de substituição hormonal e estaria sendo acompanhada por psicólogo para compreender melhor as mudanças.Os atores dizem aceitar com normalidade as escolhas da sua filha. Embora separados, admitem sentir orgulho em Shiloh por esta não ter medo de assumir a sua decisão, porém ainda não confirmaram a veracidade da informação sobre o processo de mudança de sexo.Brad Pitt e Angelina Jolie são ainda pais de Maddox, de 15 anos, Pax, de 13, Zahara, de 12, e os gémeos Knox e Vivienne, de oito.